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Rob Roy wurde im Frühjahr des Jahres 1671 als Robert MacGregor in Glengyle am Loch Katrine geboren. Ein Taufregister der Gemeinde von Buchanan Parish belegt die Geburt. Sein Vater war Donald MacGregor und seine Mutter Margaret Campbell. Von ihr erbte Robert die roten Haare, daher sein Spitzname Rob Roy, Roter Robert. Über seine Kindheit und Jugend ist nicht viel bekannt.
Nach der Schlacht von Sheriffmuir schmolz die Unterstützung der Hochländer für die Jakobiten. Der Aufstand schlug fehl, denn die großen Städte Schottlands hielten fest zur jetzt gesamtbritischen Regierung. Rob Roy musste fliehen und hielt sich im weiteren Verlauf des Aufstandes zurück. Ein Kopfgeld war auf ihn ausgesetzt. Er wurde der Beteiligung am Aufstand, der Erpressung und des Diebstahls bezichtigt. Später wurde er inhaftiert und im Jahre 1727 begnadigt. Er starb am 28. Dezember 1734 in seinem Haus in Inverlochlarig Beg, Balquhidder.
Nach dem Scheitern der Jakobiten entstanden immer neue Geschichten über seine Heldentaten. Schon zu Lebzeiten wurde Rob Roy zur Legende. Die inspirierte den berühmten Literaten Daniel Defoe (u. a. bekannt durch den Roman Robinson Crusoe) zu seinem 1723 veröffentlichten Roman Highland Rogue. Sir Walter Scott (u. a. bekannt durch den Roman Ivanhoe) veröffentlichte 1817 den Roman Rob Roy. Im 20. Jahrhundert wurde das Leben Rob Roys mehrfach verfilmt: 1953 Rob Roy - Der königliche Rebell (Rob Roy, the Highland Rogue) unter der Regie von Harold French. Die bekannteste Verfilmung wurde 1995 gedreht und ist mit Liam Neeson in der Hauptrolle besetzt.